| Маркер записи | n 22 3 4500 |
| Контрольный номер | zpch22_to95_vy3_ss389_ad1 |
| Дата корректировки | 11:23:55 31 июля 2023 г. |
| Кодируемые данные | 230623s2022||||RU|||||||||||#||||# rus0| |
| Системный контрольный номер | RUMARS-zpch22_to95_vy3_ss389_ad1 |
| AR-MARS | |
| Служба первич. каталог. |
Научная библиотека Чувашского государственного университета МАРС |
| Код языка каталог. | rus |
| Код языка издания |
rus rus |
| Индекс УДК | 547 |
| Индекс ББК |
24.23 24.23 |
|
Таблицы для массовых библиотек Таблицы для массовых библиотек |
|
|
Петухова, Н. И. кандидат биологических наук; доцент Надежда Ивановна Уфимский государственный нефтяной технический университет 070 |
|
|
Энантиоселективное биовосстановление 5-гексен-2-она в направленном синтезе феромонов насекомых Н. И. Петухова, В. В. Зорин, А. Р. Сакаева [и др.] |
|
| Текст | |
| непосредственный | |
| Библиография | Библиогр.: с. 396-398 (36 назв. ) |
| Аннотация | Исходя из коммерчески доступного 5-гексен-2-она (аллилацетона) синтезированы (2S) -тридецилацетат (половой феромон плодовой мушки Drosophila mulleri) и (S) -1-метилбутиловые эфиры (2Е) -2-метилпент-2-еновой и (2Е) -2, 4-диметилпент-2-еновой кислот (компоненты агрегационного феромона зернового точильщика Rhyzopertha dominica) с общим выходом 31. 0, 28. 8 и 29. 2% соответственно в расчете на исходный кетон. Ключевыми стадиями процесса являлись: реакция энантиоселективного биовосстановления 5-гексен-2-она с помощью клеток актинобактерий Rhodococcus erythropolis А-25 до (S) -5-гексен-2-ола с выходом 77% (ее 98. 4%) и хемоселективно протекающие реакции озонолитического расщепления (S) -5-гексен-2-илацетата с последующим восстановлением пероксидных продуктов с помощью NaBH[4] до (S) -5-гидроксипентан-2-илацетата с выходом 88%, трансформации (S) -4-ацетокси-1-тозилоксипентана в (2S) -тридецилацетат с выходом 58% катализированным дилитийтетрахлоркупратом кросс-сочетанием с реагентом Гриньяра из н-октилбромида, а также восстановления тозилата по обеим сложноэфирным группам с помощью литийалюмогидрида до (S) -пентан-2-ола (выход 79%), в дальнейшем этерифицированного хлорангидридами (2Е) -2-метилпент-2-еновой кислоты или (2Е) -2, 4-диметилпент-2-еновой кислоты с выходом 68 и 69% соответственно. |
|
Химия AR-MARS Органические соединения AR-MARS |
|
| Ключевые слова |
5-гексен-2-он Rhodococcus erytropolis актинобактерии синтетические феромоны феромоны насекомых энантиоселективное биовосстановление |
|
Зорин, В. В. доктор химических наук; профессор Владимир Викторович Уфимский государственный нефтяной технический университет 070 Сакаева, А. Р. Альбина Раяновна Уфимский государственный нефтяной технический университет 070 Митягина, А. В. Айсылу Винарисовна Уфимский государственный нефтяной технический университет 070 Нуриева, Э. Р. Эвелина Рашитовна Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН 070 Выдрина, В. А. кандидат химических наук Валентина Афанасьевна Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН 070 Яковлева, М. П. доктор химических наук Марина Петровна Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН 070 Ишмуратов, Г. Ю. доктор химических наук; профессор Гумер Юсупович Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН 070 |
|
| ISSN | 0044-4618 |
| Название источника | Журнал прикладной химии |
| Место и дата издания | 2022 |
| Прочая информация | Т. 95, вып. 3. - С. 389-398 |
|
RU 42813093 20230623 RCR |
|
|
RU 42813093 20230623 |
|
|
RU AR-MARS 20230623 RCR |
|
|
RU AR-MARS 20230623 |
|
| Тип документа | b |
|
code year to vy ss ad |
|
|
zpch 2022 95 3 389 1 |
|
| 12807 | |
| Органический синтез и технология органических производств |
