| Индекс УДК | 547 |
|
Энантиоселективное биовосстановление 5-гексен-2-она в направленном синтезе феромонов насекомых Н. И. Петухова, В. В. Зорин, А. Р. Сакаева [и др.] |
|
| Аннотация | Исходя из коммерчески доступного 5-гексен-2-она (аллилацетона) синтезированы (2S) -тридецилацетат (половой феромон плодовой мушки Drosophila mulleri) и (S) -1-метилбутиловые эфиры (2Е) -2-метилпент-2-еновой и (2Е) -2, 4-диметилпент-2-еновой кислот (компоненты агрегационного феромона зернового точильщика Rhyzopertha dominica) с общим выходом 31. 0, 28. 8 и 29. 2% соответственно в расчете на исходный кетон. Ключевыми стадиями процесса являлись: реакция энантиоселективного биовосстановления 5-гексен-2-она с помощью клеток актинобактерий Rhodococcus erythropolis А-25 до (S) -5-гексен-2-ола с выходом 77% (ее 98. 4%) и хемоселективно протекающие реакции озонолитического расщепления (S) -5-гексен-2-илацетата с последующим восстановлением пероксидных продуктов с помощью NaBH[4] до (S) -5-гидроксипентан-2-илацетата с выходом 88%, трансформации (S) -4-ацетокси-1-тозилоксипентана в (2S) -тридецилацетат с выходом 58% катализированным дилитийтетрахлоркупратом кросс-сочетанием с реагентом Гриньяра из н-октилбромида, а также восстановления тозилата по обеим сложноэфирным группам с помощью литийалюмогидрида до (S) -пентан-2-ола (выход 79%), в дальнейшем этерифицированного хлорангидридами (2Е) -2-метилпент-2-еновой кислоты или (2Е) -2, 4-диметилпент-2-еновой кислоты с выходом 68 и 69% соответственно. |
| Название источника | Журнал прикладной химии |
| Место и дата издания | 2022 |
| Прочая информация | Т. 95, вып. 3. - С. 389-398 |
