| Индекс УДК | 547 |
|
Функционализация положения 5 тиопиранового фрагмента 4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5H-тиопирано[3,4-b]фурана Л. М. Певзнер, Е. К. Александрова, М. Л. Петров |
|
| Примечание | Рез. на англ. яз.: с. 1911 |
| Аннотация | Проведена функционализация 4- (диэтоксифосфорил) -4, 7-дигидро-5Н-тиопирано[3, 4-b]фурана по положению 5 тиопиранового фрагмента. Щелочной гидролиз этил-4- (диэтоксифосфорил) -4, 7-дигидро-5Н-тиопирано[3, 4-b]фуран-5-карбоксилата проходит селективно по сложноэфирной группе. Полученная кислота при обработке хлористым тионилом образует соответствующий хлорангидрид. Последний использовали для ацилирования эфиров глицина, [альфа]- и [бета]-аланина. Хлорангидрид в условиях межфазнокаталитического процесса образует ацилазид, который в мягких условиях перегруппировывается в изоцианат. Последний в реакции с первичными аминами образует мочевины, с эфирами аминокислот - уреидоэфиры. Восстановление хлорангидрида боргидридом натрия приводит к соответствующему спирту. Полученный из него хлорид в реакциях с азидом и иодидом натрия образует обычные продукты замещения, с роданидом калия - тиoцианат. Иодид в реакции с триэтилфосфитом дает соответствующий фосфонат. Изучено окисление спирта реактивом Коллинза и системой уксусный ангидрид-ДСМО. |
| Название источника | Журнал общей химии |
| Место и дата издания | 2023 |
| Прочая информация | Т. 93, № 12. - С. 1897-1911 |
