Поиск

Некаталитические реакции оснований Шиффа с цианопропаргиловыми спиртами: синтез функционализированных 1,3-оксазолидинов

Авторы: Опарина, Л. А. Грищенко, Л. А. Колыванов, Н. А. Ушаков, И. А. Трофимов, Б. А.
Подробная информация
Индекс УДК 547
Некаталитические реакции оснований Шиффа с цианопропаргиловыми спиртами: синтез функционализированных 1,3-оксазолидинов
Опарина Л. А., Грищенко Л. А., Колыванов Н. А. [и др.]
Аннотация Основания Шиффа реагируют с цианопропаргиловыми спиртами (80°С, 10-12 ч) в отсутствие катализаторов и растворителей с образованием функционализированных 1, 3-оксазолидинов с выходом до 82%. Реакция протекает через каскад превращений, включающих образование 1, 3-диполярного интермедиата в результате присоединения нейтрального N-нуклеофила по активированной тройной связи, перенос протона от гидроксильной группы на карбанионный центр интермедиата и внутримолекулярную атаку углеродного атома карбонильной компоненты основания Шиффа О-центрированным анионом с замыканием 1, 3-оксазолидинового цикла.
Название источника Журнал органической химии
Место и дата издания 2023
Прочая информация Т. 59, № 3. - С. 329-337