Индекс УДК | 547 |
Некаталитические реакции оснований Шиффа с цианопропаргиловыми спиртами: синтез функционализированных 1,3-оксазолидинов Опарина Л. А., Грищенко Л. А., Колыванов Н. А. [и др.] |
|
Аннотация | Основания Шиффа реагируют с цианопропаргиловыми спиртами (80°С, 10-12 ч) в отсутствие катализаторов и растворителей с образованием функционализированных 1, 3-оксазолидинов с выходом до 82%. Реакция протекает через каскад превращений, включающих образование 1, 3-диполярного интермедиата в результате присоединения нейтрального N-нуклеофила по активированной тройной связи, перенос протона от гидроксильной группы на карбанионный центр интермедиата и внутримолекулярную атаку углеродного атома карбонильной компоненты основания Шиффа О-центрированным анионом с замыканием 1, 3-оксазолидинового цикла. |
Название источника | Журнал органической химии |
Место и дата издания | 2023 |
Прочая информация | Т. 59, № 3. - С. 329-337 |