Индекс УДК | 547 |
Реакции кросс-сочетания без использования катализаторов на основе переходных металлов с образованием связей углерод-гетероатом Д. И. Бугаенко, А. В. Карчава, М. А. Юровская |
|
Аннотация | Образование связи углерод-гетероатом является ключевой стадией синтеза большого числа органических соединений, в том числе социально значимых - фармацевтических препаратов, средств защиты растений, органических функциональных материалов. Такие превращения наиболее эффективно протекают в условиях катализа соединениями переходных металлов, прежде всего палладия. Однако этот подход имеет существенные недостатки, среди которых высокая стоимость и токсичность соединений переходных металлов, а также необходимость применения в ряде случаев жестких условий реакции и, как следствие, ограничения на наличие в молекуле субстрата лабильных функциональных групп. В настоящем обзоре представлены современные достижения в развитии методологии реакций кросс-сочетания с образованием связи углерод-гетероатом, осуществляемых в отсутствие соединений переходных металлов. Показано, что в результате одноэлектронных редокс-процессов и гомолитического разрыва связей генерируются высокореакционноспособные ион-радикальные и (или) радикальные интермедиаты, с участием которых становится возможным создание новой связи углерод-гетероатом. Генерирование таких интермедиатов достигается при использовании света или электрического тока в качестве источника энергии, а также простых органических соединений, выступающих в роли доноров электронов. Рассмотрены методы построения связи углерод-гетероатом, основанные на применении радикальных процессов в мягких условиях и в присутствии лабильных функциональных групп. Особое внимание уделено особенностям механизмов представленных превращений. Процитированы в основном оригинальные работы текущего десятилетия. |
Название источника | Успехи химии |
Место и дата издания | 2022 |
Прочая информация | Т. 91, № 6. - С. [3-44] |