| Индекс УДК | 547 |
|
Сравнительная реакционная способность в ацилировании дипептидов на основе тирозина и пролина Кустова Т. П., Кочетова Л. Б., Хачатрян Д. С. |
|
| Аннотация | Проведен сравнительный анализ реакционной способности дипептида l-Tyr-l-Pro и его аналога с восстановленной до -CH[2]OH карбоксильной группой на основе комплексного исследования, включающего экспериментальное изучение кинетики бензоилирования дипептидов и компьютерного моделирования структуры их молекул. На основе изучения взаимодействия дипептидов с активированными нитрогруппой фенилбензоатами в растворителе вода (40 масс %) - 1, 4-диоксан в температурном интервале 298-313 K установлено, что константа скорости реакции с участием l-Tyr-l-Pro (CH[2]OH) в среднем в 5 раз превышает константу скорости реакции с участием l-Tyr-l-Pro и изменяется в диапазоне k [298] 0. 065-2. 219 л·моль{-1}·с{-1}. Методом DFT/B3LYP/cc-pVTZ выполнено компьютерное моделирование структуры дипептидов и рассчитаны их геометрические, энергетические и электронные параметры. Установлено, что величины энергии неподеленной пары атома азота концевой аминогруппы дипептида и энергии НСМО замещенных фенилбензоатов могут быть использованы в качестве дескрипторов при построении QSPR-моделей для прогнозирования реакционной способности изученных соединений в реакциях ацильного переноса. Компьютерный скрининг биологической активности дипептидов и продуктов их бензоилирования позволяет рекомендовать эти соединения для практического использования в качестве потенциальных лекарственных препаратов. |
| Название источника | Журнал органической химии |
| Место и дата издания | 2022 |
| Прочая информация | Т. 58, № 4. - С. 422-429 |
