| Индекс УДК | 547 |
|
Синтез 3,9-диалкилзамещенных производных 1,8-цинеола на основе аддуктов Дильса-Альдера левоглюкозенона с изопреном и бутадиеном Шарипов Б. Т., Давыдова А. Н., Валеев Ф. А. |
|
| Аннотация | Путем построения 2-оксабицикло[2. 2. 2]октановой системы на базе аддуктов Дильса-Альдера левоглюкозенона с изопреном и бутадиеном осуществлены синтезы 3, 9-диалкилзамещенных производных 1, 8-цинеола. Метилированный аддукт левоглюкозенона с изопреном показал высокую склонность к формированию 2-оксабицикло[2. 2. 2]октановой системы за счет внутримолекулярной оксациклизации, которая легко реализуется в условиях гидрирования двойной связи, при попытке дегидратации гидроксильной группы, при раскрытии 1, 6-ангидромостика углеводного фрагмента, а также при действии электрофильных реагентов. Метилированный аддукт левоглюкозенона с бутадиеном может быть подвергнут внутримолекулярной оксациклизации под действием электрофильных реагентов. Метильная группа в циклогексеновом кольце, а именно в аддукте левоглюкозенона с изопреном, специфично направляет оксациклизацию по пути формирования 1, 5-эпоксида, а при ее отсутствии преимущественно образуются 1, 4-эпоксиды. При метилировании MeMgI кетогруппы в исходных аддуктах выходы повышаются при использовании хлористого метилена в качестве растворителя. |
| Название источника | Журнал органической химии |
| Место и дата издания | 2022 |
| Прочая информация | Т. 58, № 3. - С. 281-292 |
