Поиск

Синтез и неожиданная трансформация 5-[(1,3-диоксолан-2-илметил)сульфанил]-1H -пиррол-2-амина в 5-{[2-(2-гидроксиэтокси)этенил]сульфанил}-1H -пиррол-2-амин в присутствии супероснования

Авторы: Недоля, Н. А. Тарасова, О. А. Албанов, А. И. Трофимов, Б. А.
Подробная информация
Индекс УДК 547
Синтез и неожиданная трансформация 5-[(1,3-диоксолан-2-илметил)сульфанил]-1H -пиррол-2-амина в 5-{[2-(2-гидроксиэтокси)этенил]сульфанил}-1H -пиррол-2-амин в присутствии супероснования
Недоля Н. А., Тарасова О. А., Албанов А. И., Трофимов Б. А.
Аннотация Последовательные реакции между монолитиированным N, N -диэтил-2-пропин-1-амином, 2- (винилокси) этилизотиоцианатом и 2- (бромметил) -1, 3-диоксоланом приводят к 1-[2- (винилокси) этил]-5-[ (1, 3-диоксолан-2-илметил) сульфанил]- N, N -диэтил-1 H -пиррол-2-амину с выходом 91%. Процесс реализуется в одну препаративную стадию. При взаимодействии синтезированного пиррола с системой t -BuOK- ДМСО (комнатная температура, 1 ч) вместо ожидаемого 1-винилпроизводного получен 1-[2- (винилокси) этил]-5-{[2- (2-гидроксиэтокси) этенил]сульфанил}- N, N -диэтил-1 H -пиррол-2-амин с выходом 68%.
Название источника Журнал органической химии
Место и дата издания 2021
Прочая информация Т. 57, № 3. - С. 446-450