| Маркер записи | n |
| Контрольный номер | RU/IS/BASE/669228262 |
| Дата корректировки | 16:44:22 16 марта 2021 г. |
| 10.15372/KhUR20170511 | |
| Служба первич. каталог. | Феллер |
| Код языка каталог. | rus |
| Правила каталог. | PSBO |
| Код языка издания | rus |
| Индекс УДК | 547.792.1:542.06 |
| Крупнова, И. А. | |
|
Синтез и свойства продуктов нуклеофильного замещения нитрогруппы 1-метил-5-нитро-3R-1,2,4-триазолов О-нуклеофилами Электронный ресурс |
|
| Иллюстрации/ тип воспроизводства | ил., табл. |
| Библиография | Библиогр.: 22 назв. |
| Аннотация | В современной медицине широко применяются следующие лекарственные препараты, в состав которых входит структура 1,2,4-триазола: флуконазол, рибавирин, тразадон и другие. В плане фундаментальных исследований интерес к производным 1,2,4-триазола обусловлен большими возможностями структурного дизайна, что, в свою очередь, открывает перспективы для создания нового поколения функциональных материалов с заданными свойствами. Одним из методов функционализации 1,2,4-триазольного цикла по атому углерода может стать нуклеофильное замещение. Показано, что 1-метил-5-нитро-3R-1,2,4-триазолы вступают в реакцию S[N]{ipso}-замещения нитрогруппы с одно- и двухатомными спиртами (тирозол, фенилэтанол, резорцин, гидрохинон) с образованием конъюгатов с выходом 63.0–83.0%. Контроль процесса взаимодействия исходных субстратов с О-нуклеофилами и анализ полученных продуктов реакции проводили с использованием ЯМР {1}Н-спектроскопии. Установлено, что скорость и направление реакции нуклеофильного замещения зависят как от строения исходного субстрата, так и от природы О-нуклеофила. Процесс сопровождается конкурентными реакциями субстрата с гидроксид-анионом и образующимся в этой реакции триазолоном. В результате в продуктах реакции независимо от исполь- зуемого спирта зафиксирована одна и та же N–C триазолилтриазолоновая структура - 2,2'-диметил-2Н,2'H-[3,4']би([1,2,4]триазолил)-3'-он. С помощью компьютерной программы PASS Online показано, что продукты нуклеофильного замещения нитрогруппы 1-метил-5-нитро-3R-1,2,4-триазолов одно- и двухатомными спиртами проявляют активность (противоишемическую, антигипертензивную, противоаритмийную), которая может быть перспективна в плане лечения и профилактики сердечно-сосудистых заболеваний и поэтому вызывает повышенный интерес у российских и зарубежных исследователей. Экспериментальным путем с помощью метода лунок установлено, что 1,3-диметил-5-(2-фенилэтокси)-1H-1,2,4-триазол проявляет антимикробную активность в отношении фитопатогенных грибов вида Fusarium oxysporum. |
|
1-метил-5-нитро-3R-1,2,4-триазолы конъюгаты ароматические спирты нуклеофильное замещение бифункциональный О-нуклеофил биологическая активность продукты нуклеофильного замещения О-нуклеофилы |
|
| Суханов, Г. Т. | |
|
Химия в интересах устойчивого развития 2017 Т. 25, № 5. - С. 557-563 |
|
| Имя макрообъекта | Крупнова_синтез |
| Тип документа | b |
