Поиск

Трехкомпонентная реакция диметилмалоната, альфа-ацетиленовых альдегидов и аминов: синтез пушпульных бута-1,3-диенов

Авторы: Соков, С. А. Один, И. С. Злотский, С. С. Голованов, А. А.
Подробная информация
Индекс УДК 547
Трехкомпонентная реакция диметилмалоната, альфа-ацетиленовых альдегидов и аминов: синтез пушпульных бута-1,3-диенов
Соков С. А., Один И. С., Злотский С. С., Голованов А. А.
Аннотация Трехкомпонентная реакция диметилмалоната, альфа-ацетиленовых альдегидов и циклических аминов (пирролидин, пиперидин, морфолин и пиперазин) протекает в мягких условиях с образованием эфиров 2- (3-аминоаллилиден) малоновой кислоты, выход которых составляет 50-91%. Реакция протекает с преимущественным образованием ( E ) -изомеров и может служить удобным способом получения пушпульных бута-1, 3-диенов, представляющих интерес в качестве флуоресцентных, сольватохромных и нелинейно-оптических материалов, а также в синтезе карбо- и гетероциклов. Механизм реакции включает образование диметилового эфира 2- (проп-2-ин-1-илиден) малоновой кислоты (продукта реакции Кневенагеля) и последующее нуклеофильное присоединение к нему циклического амина.
Название источника Журнал органической химии
Место и дата издания 2020
Прочая информация Т. 56, № 10. - С. 1590-1597